diels-alder反应 diels-alder反应特点

diels-alde是一种有机反应(具体而言是一种环加成反应) 。共轭双烯与取代烯烃(一般称为亲双烯体)反应生成取代环己烯 。即使新形成的环之中的一些原子不是碳原子,这个反应也可以继续进行 。一些此类反应是可逆的,这样的环分解反应叫做逆狄尔斯-阿尔德反应或逆Diels-Alder反应(retro-Diels-Alder reaction) 。Diels-Alder反应是一步完成的 。
定义
狄尔斯-阿尔德反应(Diels-Alder反应,又译作第尔斯-阿尔德等),又名双烯合成,由共轭双烯与烯烃或炔烃反应生成六元环的反应,是有机化学合成反应中非常重要的形成碳碳键的手段之一,也是现代有机合成里常用的反应之一 。该反应有丰富的立体化学特性,兼有立体选择性、立体专一性和区域选择性等 。

当然,科学界不把这些话当回事 。狄尔斯、阿尔德两人后来卷入该反应的发现权纷争中,分散了精力,没能实现他们预言的“在天然产物全合成中的应用” 。

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文章插图
全合成中应用
1950年,伍德沃德第一个开创了狄尔斯-阿尔德反应在全合成中的应用 。从此以后,合成大师们用睿智的大脑把该反应的应用发挥到了极致 。
【diels-alder反应 diels-alder反应特点】值得指出的是,在伍德沃德之前,中国化学家庄长恭曾经尝试过用该反应来合成甾体化合物,但是由于当时缺乏对该反应区域选择性的控制的知识而失败了 。

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